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Si narra che nel 1546 sgorgarono lacrime dall’immagine della Madonna affrescata su un muro del portico di Ottavia in occasione di un delitto commesso davanti ad essa. Per commemorare l’evento miracoloso l’affresco fu staccato e trasferito nella vicina chiesa del Santissimo Salvatore de Caccabariis. Fu quindi istituita una Confraternita con il nome di S. Maria del Pianto che iniziò nel 1612 la costruzione di una chiesa dedicata alla Vergine secondo un progetto di Niccolò Sebregondi (1580-1652), rimasta poi incompiuta. L’interno a croce greca è scandito da lesene. All’inizio della navata si trova lo stendardo che raffigura il "Miracolo dell’immagine piangente della Madonna" e la "Vergine in gloria", opera di Lazzaro Baldi (1624-1703). Sempre dello stesso artista "Madonna e Santi" (crociera di destra). Sull’altare maggiore è conservato il venerato affresco della Madonna del Pianto (sec. XV).